2018-2019 sezonunun ilk üç haftalık periyodunda 4 puan toplayan Yılport Samsunspor, bu sezon ise ilk üç haftada 7 puana ulaştı. Kırmızı-beyazlılar geçtiğimiz sezon açılış maçında Amed Sportif'i 1-0 yenmiş, ikinci haftada deplasmanda Gümüşhanespor ile 1-1 berabere kalmış ve üçüncü haftada kendi evinde Sancaktepe'ye 3-0 mağlup olmuştu.
Bu sezon ise lige Gümüşhanespor deplasmanında aldığı 2-0'lık galibiyetle üç puanla başlayan Yılport Samsunspor, içeride Pendikspor'u 2-0 yendi. Üçüncü haftada ise Başkent Akademi Futbol Kulünü ile 2-2 berabere kalarak 3 maçta 7 puana ulaştı. Geçen sezonun aynı dönemine göre 3 puan fazla toplayan kırmızı-beyazlılar, henüz mağlubiyet tatmadı.