Lige deplasmanda oynadığı ve 1-1 berabere kaldığı Sivasspor maçıyla başlayan Yılport Samsunspor, 2. haftada evinde Fenerbahçe'ye 2-0 yenilmesiyle birlikte mağlubiyet serisini başlattı. Yılport Samsunspor, Trendyol Süper Lig'in başlamasından bu yana oynadığı 6 maçta da galibiyet mutluluğu yaşayamadı. Ligin 3. haftasında da deplasmanda Kayserispor'a ile 2-1 yenilen Karadeniz ekibinin ligin 4. haftasında oynadığı İstanbulspor maçı ise sağanak yağış engeline takılarak iptal edildi. Bunun beraberinde 5. haftada deplasmanda Galatasaray'a 4-2 kaybeden Samsun temsilcisi, ligin 6. haftasında deplasmanda Antalyaspor'a 2-0 mağlup oldu. Ligin 7. haftasında ise 29 Eylül Cuma günü sahasında Gaziantep FK'yı ağırlayan ve 2-1 mağlup olan kırmızı-beyazlılar, 3 puan hasretini sonlandıramadı. Yılport Samsunspor, ligde geride kalan haftalarda 1 beraberlik ve 5 mağlubiyetle sadece 1 puan topladı. Kırmızı-beyazlılar, lig maçlarında 5 kez rakip fileleri havalandırırken, kalesinde 13 gole engel olamadı. Samsun ekibi, Trendyol Süper Lig'in 8. haftasında Çaykur Rizespor'a konuk olacak.