1945'te Martha Gellhorn’dan boşanan Hemingway 1946'da Londra'da Time gazetesi muhabiri Mary Welsh ile tanıştı. Çift, 1946 Mart'ında Küba'da evlendi. Çift, 1959'a kadar hayatlarını Küba'da sürdürdü.
Hemingway arka planda II. Dünya Savaşı'nı işlediği "Irmaktan Öteye Ağaçların İçine" adlı eseri 1950’de yayımlandı. Bu eser, I. Dünya Savaşı'nı anlatan Silahlara Veda ve İspanya İç Savaşı'nı anlatan Çanlar Kimin İçin Çalıyor kadar başarılı bulunmadı. 1952'de gerçek başyapıtı olan "Yaşlı Adam ve Deniz" adlı eserini yazdı. Bu kitapta insanın yaşama nasıl bağlanması gerektiği ve aslında insan yaşamında her şeyin boş olduğuna dair olan fikirlerini belirtti. 1953'te aynı eseri ile Pulitzer Ödülünü aldı. 1954'te ise Nobel Edebiyat Ödülü'ne layık görüldü.
Seyahatlerine ve serüvenlerine de devam eden Hemingway, bu yolculuklarından birinde uçak kazası geçirerek yaralandı. 1950’lerin ikinci yarısında alkolizmin de etkisiyle ruhsal ve fiziksel sağlığı gittikçe kötüleşti. 1928 yılında Paris’t Ritz Otel’e bıraktığı iki sandığı bulduktan sonra anılarını yazmaya başladı fakat anılarını yazarken depresyona sürüklendi. Evinin sürekli ziyaretçi ve turistlerle dolmasından ötürü rahatsız oluyordu. Idaho’da ev aldı, oraya temelli taşınmayı düşünmeye başladı. 1959’daki Küba devriminden sonra Küba’ya gelip gitmeye devam etti.